Historia Old School Hip Hop rozpoczyna się w latach 70-tych XX wieku w Nowym Jorku, gdzie kultura hip-hopowa zaczęła kształtować się na ulicach Bronksu. Z czasem, dzięki wpływowym twórcom i DJ-om, stała się potężnym zjawiskiem kulturowym.
Niewątpliwie do głównych postaci, które przyczyniły się do rozwoju Old School Hip Hop, zaliczyć można takie ikony jak Grandmaster Flash, Afrika Bambaataa czy Kurtis Blow. To oni, wraz z innymi pionierami gatunku, tworzyli pierwsze utwory, które stały się fundamentem dla przyszłych pokoleń Artystów. Old School Hip Hop to nie tylko gatunek muzyczny, to prawdziwa kultura, która została zdefiniowana przez niezwykle wpływowe postacie. Pionierzy jak Grandmaster Flash z rewolucyjnym wykorzystaniem techniki scratchingu, Afrika Bambaataa z jego koncepcją „uniwersalnej kultury hip-hopu” czy Kurtis Blow, który jako pierwszy raper podpisał kontrakt z dużą wytwórnią muzyczną, wytyczyli ścieżki dla przyszłych pokoleń ARTYSTÓW. Wpłynęli na kształtowanie się sceny muzycznej i zasłużyli na miano prawdziwych legend gatunku.